Reaksi-Reaksi Kimia organik
1.Reaksi Oksidasi Reduksi ( R E D O
K S )
Pengertian oksidasi dan reduksi dapat ditinjau
berdasarkan 3 landasan teori, yaitu :
1.1 Reaksi Pengikatan dan pelepasan unsur oksigen
Reaksi oksidasi (pengoksigenan) adalah
peristiwa penggabungan suatu zat dengan oksigen.
Contoh:
Si + O2
→ SiO2
4 Fe + 3 O2 →
2 Fe2O3
Reaksi oksidasi logam dikenal juga dengan nama
perkaratan. Reaksi pembakaran juga termasuk reaksi oksidasi, misalnya
pembakaran minyak bumi, kertas, kayu bakar, dll.
Reaksi reduksi adalah peristiwa pengeluaran
oksigen dari suatu zat.
Contoh:
2 CuO → 2
Cu + O2
H2O →
H2 + O2
1.2 Reaksi pelepasan dan pengikatan elektron
Reaksi oksidasi dan reduksi juga dapat
dibedakan dari pelepasan dan penangkapan elektron.
Oksidasi adalah peristiwa pelepasan elektron
Contoh:
Na → Na
+ + e
Zn → Zn
+2 + 2e
Al → Al
+3 + 3e
Reduksi adalah peristiwa penangkapan elektron
Contoh:
Na + + e →
Na
Fe +3 + e →
Fe +2
Dari konsep kedua ini dapat disimpulkan bahwa reaksi oksidasi dan
reduksi tidak hanya hanya melibatkan reaksi suatu zat dengan oksigen.
1.3 Reaksi penambahan dan pengurangan bilangan oksidasi
Oksidasi adalah peristiwa naiknya /
bertambahnya bilangan oksidasi suatu unsur, sedangkan reduksi adalah peristiwa
turunnya / berkurangnya bilangan oksidasi.
Reaksi ozonolisis merupakan reaksi
oksidasi ikatan rangkap oleh ozon. Dilain hal, reaksi
inidigunakan untuk menentukan tempat ikatan rangkap
pada senyawa yang belum diketahui. Reaksi alkena dengan ozon akan
menghasilkan aldehida atau
keton.
Contoh :
H2C= CH2 + O3
à
2HC=OH
2.Adisi
ozon (ozonolisis)
Ozonida terbentuk ketika alkena
menambahkan molekul ozon ke ikatan rangkap. Misalnya, etena memberikan etena
ozonida.
etena
etenaozonida
Ozonida pada hidrolisis dengan air
dengan adanya zat pereduksi memberikan aldehida.
Oksidasi alkena dengan ozon diikuti dengan dekomposisi ozonide dibentuk dengan air, disebut sebagai ‘ozonolysis’. Sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolysis tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul apapun. Seperti pada contoh di atas, satu-satunya produk yang terbentuk pada hidrolisis ozonide etena adalah formaldehida (mengandung satu unit karbon masing-masing) maka ikatan ganda hanya memiliki satu unit karbon di kedua sisi.
Dalam contoh berikut,
Produk ozonolysis adalah, aseton (3 karbon Unit) dan asetaldehida (2 satuan karbon).
3.
Reaksi Halogenasi
Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu
anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin,
klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut
merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik
secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi).
Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi
antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti
etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
Dalam reaksi
klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom
halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan
sebagai berikut:
Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.
Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya
molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas
atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang
mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor
adalah atom yang klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai
muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan.
Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal
klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom
hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal
metil ( CH3).
Langkah I dari siklus penggadaan
Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya.
Langkah 2 dari siklus penggadaan
Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.
Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan
menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang stabil dengan
reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling reaction).
Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan
Asslamualaikum robby, terima kasih atas artikel yang sangat bermanfaat ini.
BalasHapusnamun, saya disini ingin bertanya pada reaksi halogenasi Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya matahari. yang ingin saya tanyakan, apakah energi yang diperlukan pada reaksi ini dapat menggunakan proses pemanasan atau pembakaran jika di lakukan di laboratorium ?
Waalaikumsalam W.W . Terimakasih Nurlaili atas pertanyaannya,seperti yang telah saya paparkan diatas bahwa reaksi pembentukan radikal tersebut dapat terjadi dengan sinar matahari. Selain itu dapat pula berlangsung dengan menyerap energi panas seperti dengan cara melakukan pemanasan/pembakaran pada sampel hingga suhu tertentu. Berikut penjelasannya :
HapusMenurut saya Radikal bebas dapat terbentuk dari molekul melalui pemutusan ikatan sehingga
masing-masing bagian membawa satu elektron. Energi yang diperlukan untuk
memutuskan ikatan disuplai melalui dua cara:
1. Pemecahan termal. Pemanasan suatu molekul organik sampai suhu yang cukup
tinggi di dalam fasa gas menyebabkan pembentukan radikal bebas. Jika molekul
tersebut mengandung ikatan dengan D bernilai 20 sampai 40 kkal/mol maka pemutusan
dapat berlangsung dalam fase cair.
2. Pemecahan fotokimia. Energi sinar 600 sampai 300 nm adalah 48 sampai 96
kkal/mol.
Assalakualaikum Robby,terimakasih atas penjelasan beserta contoh yang kamu berikan. Dapatkah kamu memberikan contoh reaksi serta mekanismenya dengan unsur halogen yang lainnya? brominasi mungkin?
BalasHapusAssalamualaikum robby, tadi saudara mengatakan bahwa sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolysis tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul apapun.
BalasHapusyang ingin saya tanyakan disini adalah bagaimana pengaruh ikatan rangkap dalam proses ozonolisis ini berpengaruh terhadap produk yang di hasilkan? bagaimana dengan pengaruh molekul lainnya terhadap produk reaksi?
Waalaikumsalam W.W tio, maksud dari pengaruh posisi ikatan rangkap disini adalah seperti yang kita ketahui bahwa pada ikatan rangkaplah molekul O3 nantinya akan masuk, nah ikatan ini yang akan terjadi pemutusan nantinya, sehingga apabila semakin banyak ikatan rangkap yang terdapat dalam suatu molekul berpengaruh pada produk yang dihasilkan nantinya. begitupula dengan molekul-molekul yang terikat pada atom C yang memiliki ikatan rangkap sangat berpengaruh terhadap produk yang dihasilkan. yaitu dapat berupa aldehid atau keton maupun keduanya (aldehid dan keton). untuk lebih jelasnya dapat dilihat contoh diatas yang mengahsilkan aldehid dan keton. terimakasih Tio, Assalamulaikum.. semoga penjelasan tadi sudah dapat menjawab pertanyaan mu ya..
Hapusterimakasih atas pertanyaan yang teman-teman berikan. pertama saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara andri terlebih dahulu yang bertanya mengenai contoh reaksi brominasi pada salah satu peristiwa halogenasi. berikut contoh yang dapat admin berikan teman.seperti yang telah di jelaskan diatas bahwa peristiwa halogenasi tersebut terdiri dari beberapa langkah, pertama yaitu pembentukan radikal atau biasa di sebut dengan tahap INISIASI, selanjutnya yaitu tahap penyerangan radikal pada suatu molekul (propagasi) dan tahap terakhir adalah penggabungan radikal-radikal(terminasi). reaksinya yaitu :
BalasHapusCH3--CH3 + Br2 à CH3-CH3-Br + HBr
a. Tahap Inisiasi
Contoh : Br2 --> Brᵒ + Br ᵒ
b. Tahap Propagasi
Contoh :
CH3-CH2-H + Br ᵒ --> CH3-CH2 ᵒ + HBr
CH3-CH2 ᵒ + Br2 --> CH3-CH2-Br + Br ᵒ
c. Tahap Terminasi
Brᵒ + Br ᵒ --> Br2
CH3-CH2 ᵒ + Br ᵒ --> CH3-CH2-Br
CH3-CH2 ᵒ + CH3-CH2 ᵒ --> CH3-CH2-CH2-CH3
Hᵒ + Br ᵒ --> HBr