TUGAS KIMIA ORGANIK I

Nama   : MUNAWIR NURSYAHROBBY

Nim     : A1C114024

Prodi   : Pendidikan Kimia Reguler

Pertanyaan:

1.Adisi klor dan klor pada reaksi berikut:

Tentukan tetapan konformasi satabil dan tidak stabil serta suhu,pelarut,dan mekanismenya?

Jawaban :
mekanisme reaksi :

Dalam system sebuah Konformasi Dasar adalah ikatan tunggal dapat diputar dan Proyeksi Newman adalah cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai.dapat di lihat dalam reaksi di bawah ini :

Stuktur yang lebih stabil adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistim hibridiasi. Contoh :

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karna stuktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.

PRAKIRAAN KESTABILAN STRUKTUR RESONANSI

a. stuktur yang mempunyai ikatan kovalen lebih banyak adalah stuktur yang paling stabil. Stuktur 1 paling stabil, karena mempunyai lebih dari 1 ikatan rangkap.

b. stuktur yang memiliki atom dengan electron yang sesuai dengan gas mulai adalah yang paling stabil. Stuktur 2 lebih stabil karena mempunyai 8 elektron.

c. pemisahan muatan menurunkan kestabilan. Stuktur 1 lebih stabil dari 2 karena yang terjadi pemisahan muatan.

mungkin itu yang dapat saya jelaskan . terima kasih. maaf kalau ada kekurangan atas jawabannya.

REAKSI ADISI

ASSALAMULAIKUM WR.WB.

PENGERTIAN REAKSI ADISI

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tunggal.

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

     Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2- dikloroetana.

     

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida(HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H nya (“yang kaya semakin kaya “). Pada reaksi ini berlaku hukum markovniknov.

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

dari pembahasan yang di atas, saya masih belum ngerti tentang permakaian proyeksi newman kapan digunakan? kepada teman mhon bantuannya. terima kasih.

Reaksi Eliminasi Alkil Halida

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Mekanisme E2
Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

  

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru. Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti ^–OH, ^-OR, dan juga membutuhkan kalor, dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH₃CH₂ONa dalam etanol.

Mekanisme E1

E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karna sama sama menggunakan reaksi intermediet karbokation. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium. Mekanisme kedua adalah tahap cepat (deprotonasi), basa merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami Rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp², dan terbentuklah alkena. Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

 

 

 

Tugas Terstruktur II

Pada alkil halide sekunder (2⁰) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Apa yang menyebabkan terjadinya reaksi subtitusi dan kapan reaksi eliminasi terjadi?

Jawaban : 
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi. Pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen . Pada reaksi eliminasi , halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Berikut contoh bagaimana reaksi substitusi dan eliminasi bersaing.

Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida

Mekanisme Reaksi Alkil Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z).

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu allena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

 

Substitusi Nukleofilik

   Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron  yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

Contoh masing-masing reaksi adalah:

  Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.

         Mekanisme SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

  



Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

      Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

1.      Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut 
2      Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan ®-2-bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.

Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C—Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.

3.      Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus  R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

mekanisme SN1

Reaksi S_N1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. S_N1 adalah singkatan dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal^{[1] [2]}. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif S_N2 terjadi. Dalam kimia anorganik, S_N1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.

Reaksi S_N1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:

1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel^[4].
2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:

1.      Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.

2.      Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik.