Reagen Grignard

A. Sejarah Singkat Reagen Grignard

     Reaksi dan pereaksi grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai nama penemunya yaitu Kimiawan Perancis Francois Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi nobel Kimia 1912.

B. Pengertian Pereaksi Grignard

     Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton. Reaksi ini adalah sangat penting untuk pembuatan ikatan antar karbon. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX , dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah gugus Alkil- atau Aril- (berdasarkan pada sebuah cincin benzena).    

Contoh reaksi reagen Grignard:

  

 

D. Mekanisme Reaksi Grignard

 Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang rantai karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Pembentukan perekasi grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard

E. Reaksi-Reaksi dari Pereaksi Grignard

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

     Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

     Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

PERMASALAHAN: apa yang dihasilkan jika reagen grignard direaksikan dengan aldehid atau keton dan baaimana mekanismenya?