Tugas Kimia Organik II

1. Tentukan struktur monosakarida C4 dan C5 , tentukan berapa banyak strukturnya ,tentukan yang mana yang paling berharga dan yang paling penting digunakan tuliskan 5 ragam strukturnya?

Jawab :
a. monosakarida C4 : Tetrosa

VARIASI STRUKTUR C4

 

 

Struktur MONOSAKARIIDA yang paling penting pada tetrosa yaitu: Xylulosa yaitu Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.

b. monosakarida C5 : Pentosa

VARIASI STRUKTUR C5 

Struktur Monosakarida yang paling penting pada pentosa yaitu dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan. Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. 

 

Monosakarida

• Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
• Umumnya monosakarida berasa manis.
• Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
• Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
• Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
• Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.
•  Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.
  tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :
  triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).
  Triosa     : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi aseton
  Tetrosa   : threosa, Eritrosa, xylulosa
  Pentosa  : Lyxosa, Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Ribulosa
  Hexosa   : Galaktosa, Glukosa, Mannosa, fruktosa
  Heptosa  : Sedoheptulosa
  
  

  Monosakarida

  ~ Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salhsatu ujungnya. 

   

  

   

   

   

   ~Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2
•   
  
  
  
  
  
  
  Notasi D vs L
  
  
  

  
  

  
  

  Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.

  misalnya: glukosa dan fruktosa.
  

   

  Pembentukan Cincin Piranosa

   

  

   

   

  Pembentukan Cincin Furanosa

   

  

   

   

  Stereokimia Monosakarida

  Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia :

  
  

  • Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
  • Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
  • konformasi kursi

  Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

   

  Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

   

  

   

   

  Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

  Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

  Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

  

   

   

  Pentingnya Glukosa Dalam Tubuh

  ~ Glukosa, monosakarida paling penting dalam metabolisme tubuh. Glukosa yang terkandung dalam nutrisi masuk kedalam sistem sirkulasi darah untuk ditransfer ke sel-sel tubuh atau diubah pada hati menjadi molekul yang lain.

  ~ Glukosa, sumber energi utama bagi sel-sel hewan dan berupakan satu-satunya sumber bagi embrio.

  ~ Glukosa diubah menjadi molekul-molekul yang lain memiliki fungsi tertentu, seperti glikogen untuk cadangan energi. Ribosa pada asam nukleat, galaktosa pada susudan kompleks pada lemak dan protein.

  ~ Beberapa penyakit yang berhubungan dengan metabolisme karbohidrat adalah diabetes melitus, galaktosemia, glycogen storage disease dan milk intolerance.

  
  

  
  

  Sifat2 monosakarida

  1. semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.
  2. larutannya bersifat optis aktif.
  3. larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
  4. contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.
  5. umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.
  6. semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.

  
  

   

   

Tugas Terstruktur 4

Nama: Munawir Nursyahrobby
NIM: A1C114024

1. Rancanglah ikatan karbon-karbon dimana reagen pembentuknya tersier-tersier!
    Jawaban :

2. Buatlah nukleofilik tersier dihubungkan dengan elektrofilik tersier!
    Jawaban :

     Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan 

polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

Reagen Grignard

A. Sejarah Singkat Reagen Grignard

     Reaksi dan pereaksi grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai nama penemunya yaitu Kimiawan Perancis Francois Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi nobel Kimia 1912.

B. Pengertian Pereaksi Grignard

     Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton. Reaksi ini adalah sangat penting untuk pembuatan ikatan antar karbon. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX , dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah gugus Alkil- atau Aril- (berdasarkan pada sebuah cincin benzena).    

Contoh reaksi reagen Grignard:

  

 

D. Mekanisme Reaksi Grignard

 Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang rantai karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Pembentukan perekasi grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard

E. Reaksi-Reaksi dari Pereaksi Grignard

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

     Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

     Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

PERMASALAHAN: apa yang dihasilkan jika reagen grignard direaksikan dengan aldehid atau keton dan baaimana mekanismenya?